羧基和氢氧化钠反应生成什么

高硼酸钠（BH8NaO7）详解

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【英文名】 Sodium Perborate

【分子式】BH8NaO7

【分子量】 153.88

【CAS号】10486-00-7

【物理性质】此物质为无色晶体，熔点约在60℃，密度在0.74至0.82 g/cm³之间。高硼酸钠在水中具有良好的溶解性，如在20℃时可达23 g/L，而在30℃时则为37 g/L。它溶于醋酸，但微溶于乙醇。

【获取与商品】国内外各大化学试剂公司均有销售高硼酸钠。

【存储注意事项】为确保安全使用，高硼酸钠应存放在凉爽干燥处，避免温度超过40℃，并避免直接加热和潮湿环境。

高硼酸钠在有机合成中是一种优秀的氧化剂，其价格亲民、安全且使用方便，可以作为过氧化氢、过氧乙酸等物质的替代品。其在大量生产中具有广泛的应用。在不同的pH值环境下，高硼酸钠的氧化反应会产生不同的氧化产物。通常，它在室温至60℃的乙酸中使用最为常见，但在高温下也会生成一定量的过酸。

关于硫和硒的氧化反应：

高硼酸钠能够在温和条件下将硫醇和硒醇氧化为连二硫醚和连二硒醚。当与高硼酸钠等摩尔的硫醚反应时，可以产生高产率的亚砜。若使用过量的高硼酸钠，许多硫化物会被氧化为砜。由于硫和硒的氧化速度比其他官能团快，因此在进行此反应时，不需要特别保护氨基、羧基和烯基。在乙酸酐存在的情况下，高硼酸钠还可以与α-苯硒羰基衍生物发生氧化脱硒反应，生成α,β-不饱和羰基化合物。

关于烯和炔的氧化：

大部分烯和炔与高硼酸钠在乙酸中的反应较为缓慢，并不适用于环氧化反应。当高硼酸与乙酸酐结合时，会产生一种高效的过氧化物，该过氧化物能将烯烃氧化为环氧化合物。若在此体系中使用硫酸进行催化，则可以获得乙酸环戊二醇单酯。

关于酮的Baeyer-Villiger反应：

在室温下，高硼酸钠可以促进酮的Baeyer-Villiger反应。高硼酸钠与甲酸组成的体系还能用于形成简单单环内酯，并且该体系相较于乙酸体系，所需反应时间更短。

关于硼的氧化：

在水-THF溶液中，三烃基和三芳烃基与高温钠高硼酸盐反应可以高效地转化为醇和酚。硼的氧化过程甚至比硫的氧化更快，过硼酸的氧化效果甚至优于传统的过氧酸/碱氧化。此反应的一个亮点是，它能够将烯高效、清洁地转化为醛和酮。在温和、中性的条件下，高硼酸钠还可以选择性地将芳基乙酰酯还原为苯酚，且该反应具有较好的官能团兼容性，烷基乙酰酯不受影响。