有机化学ze命名规则基团,详解常见基团及其优先顺序,让你轻松掌握分子命名
有机化学中的Z/E命名规则(也称为顺反异构命名法)是用于命名含有双键或环戊二烯环的化合物的。这种命名法主要基于双键或环戊二烯环上的取代基的空间排列。Z和E分别代表构型的希腊词“Zusammen”(德语,意为“在一起”)和“Entgegen”(德语,意为“相反”)。在Z构型中,相同的取代基在双键或环戊二烯环的同侧,而在E构型中,相同的取代基在双键或环戊二烯环的两侧。
Z/E命名规则的基本步骤
1. 选择双键或环戊二烯环上的最靠近双键或环戊二烯环的原子作为参考原子。
2. 确定参考原子的取代基,这些取代基将用于确定构型。
3. 将取代基按照原子序数大小进行排序,原子序数大的取代基排在前面。
4. 如果存在多个双键或环戊二烯环,则选择最靠近需要命名的双键或环戊二烯环作为参考。
5. 根据取代基的空间排定构型,如果相同的取代基在双键或环戊二烯环的同侧,则为Z构型,如果相反的取代基在双键或环戊二烯环的两侧,则为E构型。
常见基团及其优先顺序
1. 原子:在原子中,优先顺序为I > Br > Cl > S > S(O) > N(O)2 > OH > SH > NH2 > C1-C4烷基 > H。这个顺序基于原子序数的大小,原子序数大的取代基排在前面。
2. 原子团:在原子团中,优先顺序为-COOR > -COR > -COX3 > -CONH2 > -CHO > -CH2OH/-CH2SH > -CH2NH2 > -CH3等。这个顺序基于取代基的结构和官能团的优先顺序。
实例解析
下面是一些实例,用于说明Z/E命名法的应用:
1. 命名化合物(CH3)2C=CCH2CH3
选择最靠近双键的碳原子作为参考原子,该碳原子上的取代基为-CH3和-CH2CH3。按照原子序数大小排序,-CH3 > -CH2CH3。由于-CH3和-CH2CH3在双键的同侧,因此该化合物为Z构型,命名为Z-2-甲基-3-乙基-1-丁烯。
2. 命名化合物(CH3)2C=CCH2CH=CHCH3
选择最靠近需要命名的双键的碳原子作为参考原子,该碳原子上的取代基为-CH3和-CH2CH=CHCH3。按照原子序数大小排序,-CH3 > -CH2CH=CHCH3。由于-CH3和-CH2CH=CHCH3在双键的同侧,因此该化合物为Z构型,命名为Z-2-甲基-3-烯基-1-丁烯。
3. 命名化合物(CH3)2C=CCHClCH3
选择最靠近双键的碳原子作为参考原子,该碳原子上的取代基为-CH3和-CHCl。按照原子序数大小排序,-CH3 > -CHCl。由于-CH3和-CHCl在双键的同侧,因此该化合物为Z构型,命名为Z-2-甲基-3-氯-1-丙烯。
4. 命名化合物(CH3)2C=CC(CH3)2
选择最靠近双键的碳原子作为参考原子,该碳原子上的取代基为-CH3和-C(CH3)2。按照原子序数大小排序,-CH3 > -C(CH3)2。由于-CH3和-C(CH3)2在双键的同侧,因此该化合物为Z构型,命名为Z-2,3-二甲基-1-丁烯。
注意事项
1. 在使用Z/E命名法时,需要注意取代基的空间排列,确保正确确定构型。
2. 对于含有多个双键或环戊二烯环的化合物,需要选择最靠近需要命名的双键或环戊二烯环作为参考。
3. 在确定取代基的优先顺序时,需要遵循一定的规则,如原子序数大小、官能团优先顺序等。
4. 在书写名称时,需要注意构型的表示,使用Z或E来表示构型。
Z/E命名法是有机化学中非常重要的命名方法之一,它可以帮助我们正确地命名含有双键或环戊二烯环的化合物。通过掌握Z/E命名规则、常见基团及其优先顺序以及实例解析,我们可以轻松地掌握分子命名,为有机化学的学习和研究提供有力的支持。
练习
1. 命名化合物CH3CH=CHCH2CH=CHCH2CH3
2. 命名化合物CH3CH=CHCH2CH=CHCH2OH
3. 命名化合物CH3CH=CHCH=CHCH2CH=CHCH3
4. 命名化合物CH3CH=CHCH(CH3)CH=CHCH3
5. 命名化合物CH3CH=CHCH(CH3)CH2CH=CHCH3
答案:
1. 命名化合物CH3CH=CHCH2CH=CHCH2CH3为Z,Z-4,5-二甲基-2-己烯。
2. 命名化合物CH3CH=CHCH2CH=CHCH2OH为Z,E-4,5-二甲基-2-己烯-3-醇。
3. 命名化合物CH3CH=CHCH=CHCH2CH=CHCH3为Z,Z,Z-4,5,8-三甲基-2,6-壬二烯。
4. 命名化合物CH3CH=CHCH(CH3)CH=CHCH3为E,Z-4,5-二甲基-2-己烯。
5. 命名化合物CH3CH=CHCH(CH3)CH2CH=CHCH3为Z,E-4,7-二甲基-2,6-辛二烯。
通过练习,我们可以加深对Z/E命名法的理解,提高命名能力。也需要注意练习中的错误和不足之处,及时纠正和补充,以确保命名的准确性和完整性。

