双氧水的化学式_双氧水的结构式


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【英文俗名】Bromide of Copper(II)

【分子量数】为 223.36

【CAS登录号】7789-45-9

【结构式简述】CuBr₂

【物理特性】呈现为黑色固体粉末或晶体,其熔点为498℃,密度为4.770 g/cm³。该化合物能够在水中完全溶解,同时也可溶于丙酮、氨水和醇类,但却不溶于苯、和浓硫酸。

【制备与商品化】各大试剂供应商均有销售,通常以吸附在铝上的含30%溴化铜的试剂形式出现。

【储存须知】无水试剂具有吸湿性,务必要在干燥环境下保存。

溴化铜被广泛用作溴化剂、氧化剂以及路易斯酸试剂。

作为高效的溴化剂,溴化铜可有效作用于多种官能团化合物。例如,它能实现羰基邻位亚甲基的溴化反应。当底物中存在其他亚甲基,如甾体化合物时,溴化铜能准确识别羰基位置,从而实现选择性的羰基邻位溴化。

溴化铜还能促进二酮化合物的α-溴化反应,进而发生消除反应,实现“一锅法”引入羰基双键。在DBU的协助下,4-羰基恶唑啉可以转化为相应的共轭化合物。

在甲醇环境中,溴化铜可进行非环的烯烃和炔烃的二溴代或三溴代反应。例如,烯丙醇可以转化为1,2-二溴-3-羟基丙烷,或者丙炔醇可以转化为反式二溴烯丙醇或三溴烯丙醇。

溴化铜同样适用于环系统的溴化反应。如在四氯化碳中,它可以高效实现蒽到9-溴代蒽的转换。当蒽的9-位被其他基团占据时,可以得到10-位溴化产物。此类反应同样适用于其他芳环系统,如实现3-吡咯羧酸酯的溴化反应,得到4-溴吡咯衍生物。

在硅胶的支持下,溴化铜可区域选择性地进行烯丙醇的溴化反应。若没有硅胶存在,则该反应不会发生。当吸附在其他试剂如氧化铝、氧化镁或氧化钛上时,可能发生一些副反应。

当溴化铜与叔丁基过氧化氢t-BuOOH结合,在乙酸或酸酐溶剂中,还可以实现苄基的溴化反应。虽然这种方法产率较低于使用NBS,但它没有溶解度问题,能够实现不溶于有机溶剂的底物的溴化反应。

溴化铜也参与共轭加成反应。如格氏试剂对α,β-不饱和酯的1,4-加成反应在催化量的溴化铜和HMPA存在下可得到促进。

作为一个高价铜试剂,溴化铜还用于氧化反应。例如,它可以催化烯丙基锡试剂与硅基烯醇醚的碳-碳键形成反应。