苯环中只有一条横线

含有苯环的有机化合物被归类为族化合物。若其分子中含有一个或多个苯环的烃类化合物，则属于烃，其中最简单的就是苯。而那些含有苯环的烃的衍生物则被称为烃的衍生物。

1. 苯的物理性质

苯是一种无特殊气味的液体，具有毒性，不溶于水而易于溶解在有机溶剂中。它的密度比水小，熔点和沸点较低，容易挥发。苯在化工领域是一种重要的原料和有机溶剂。

2. 苯的组成与结构

人们早期从煤中提取了苯，并确定其分子式为C6H6。对其结构起初难以理解，因为它的组成显得很不饱和，距离饱和状态缺少8个氢原子。

德国科学家凯库勒提出了一个理论模型，认为苯是由6个碳原子形成一个环状结构，碳原子之间通过碳碳单键和碳碳双键交替结合，每个碳原子上连接一个氢原子。这种结构被称为凯库勒式。

实验现象并不完全支持这种理论。例如，当苯与酸性高锰酸钾溶液和溴水反应时，溶液并未褪色，说明苯不能被氧化，也不与溴水直接反应。这暗示着苯的结构可能不同于预期，它应该具有一种特殊结构，不同于烯烃和炔烃。

进一步的实验和理论分析，如X射线衍射，发现苯环中碳碳键的键长、键角完全相同。六个碳原子形成一个平面的六元环，每个碳原子以sp2杂化轨道与氢原子和其他碳原子形成键。存在一个大键，均匀地分布在苯环平面的上下两侧。

3. 苯的化学性质

分析苯分子的结构，我们发现其性质与烯烃、炔烃不同，更加稳定。它不易发生氧化和加成反应，但可以发生类似烷烃的取代反应。

苯可以燃烧生成二氧化碳和水，由于含碳量高，燃烧时火焰明亮并产生浓厚的黑烟。它还可以与卤素单质发生取代反应，例如与溴反应生成溴苯。在浓硫酸的催化下，苯还可以与浓硝酸、浓硫酸发生取代反应，生成硝基苯和苯磺酸。

尽管苯的大键使其一般不容易发生加成反应，但在一定条件下，如使用Pt、Ni作为催化剂并加热，苯仍能与氢气发生加成反应，生成环己烷。

关于苯的性质和结构的探讨问题：

要提纯溴苯，可以通过水洗去除可溶于水的盐，再用NaOH溶液洗涤去除溴，然后干燥、蒸馏即可。要证明苯与溴发生的是取代反应而非加成反应，可以通过将反应产生的气体通过四氯化碳除去溴蒸气，再与硝酸银溶液反应，若有浅沉淀生成，则说明有HBr生成，从而证明是取代反应。

练习：

关于苯环的结构证据事实，以下哪些可以作为证据支持其不具有碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构？答案是：②苯的邻位二取代物只有一种；③苯分子中碳碳键的键长均相等；④苯不能使酸性KMnO4溶液褪色；⑤苯在特定条件下与氢气发生加成反应；⑥苯在FeBr3存在的条件下与液溴发生取代反应但不使溴水褪色。正确答案选B。