丹凤千字科普:丙烯化学式和结构式一样吗(详细资料介绍)


丹凤千字科普:丙烯化学式和结构式一样吗(详细资料介绍)  

一、牢记简单分子空间构型基础

结合化学与数学知识,利用简单分子作为母体模型来解决相关问题。以母体模型为基准,注意基团之间的连接方式,即价键的联结方式,以做出准确判断。

对于甲烷的空间构型,它呈现正四面体型。结构式与分子构型如图一所示。其键角为109度28分。显然,甲烷中的一个碳原子和四个氢原子不能共面。在甲烷分子中,一个碳原子和任意两个氢原子可以确定一个平面,其余的两个氢原子则位于该平面的两侧。这就是甲烷分子的三角形规则。

以甲烷为母体模型,可以衍生出一氯甲烷、乙烷等。当甲烷分子中的某个氢原子被其他原子或原子团取代时,这个替代原子的共面问题可以视为原来氢原子的位置。例如,若将甲烷中的一个氢原子替换为一个氯原子,由于C-H键短于C-Cl键,其构型如图二(1)所示。同样,这五个原子不能共面。同理,将甲烷中的一个氢原子替换为甲基,得到乙烷如图二(2)所示。在C-C单键(包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等)可以自由转动的情况下,这些原子也不能共面。凡是碳原子以单键形式存在,其所连接的四个碳原子不能共面。

接下来是乙烯的空间构型,它呈现平面型。结构式与分子构型如图三所示。其平面型结构中键角为120度。C=C所连的四个氢原子与这两个碳原子处于同一平面上。当乙烯分子中的某个氢原子被其他原子或原子团取代时,替代该氢原子的原子一定在乙烯的平面内。需要注意的是,C=C不能转动,而C-H键可以转动。

以乙烯为母体模型,可以衍生出丙烯、2-丁烯等。例如,若将乙烯中的氢原子替换为氯原子或甲基,则其构型如图四所示。显然,框内所有原子共面,由于C-C单键的转动,框外的氢原子有一个可能转到纸面与框内所有原子共面。与C=C直接相连的原子连同其自身两个碳原子共面。

乙炔的空间构型为直线型。其结构式与空间构型如图五所示。乙炔分子中的两个碳原子和两个氢原子一定在一条直线上,键角为180。当乙炔分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时,替代该氢原子的原子一定和乙炔分子的其他原子共线。四个原子共直线,C≡C不能转动,而C-H键可以转动。

以乙炔为母体模型,可以衍生出乙烯基乙炔等。

对于苯的平面结构,所有原子都在同一平面内,键角为120。当苯分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时,替代该氢原子的原子一定在苯分子所在的平面内。

二、利用组装法解决不同基团连接后的原子共面问题

1. 直线与平面的连接:如果直线结构中有两个原子(或一个共价键)与一个平面结构共用,则直线在这个平面上。例如,在CH2=CH-C≡CH中,中间两个碳原子既在乙烯平面上,又在乙炔直线上,所以直线在这个平面上,所有原子共平面。

2. 平面与平面的连接:如果两个平面结构通过单键相连,由于单键的旋转性,两个平面可能不重合,但可能重合。例如,在苯乙烯分子中,共平面原子至少12个,最多16个。

3. 平面与立体的连接:如果甲基与平面结构通过单键相连,由于单键的旋转性,甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。例如,在丙烯分子中,共面原子至少6个,最多7个。

对应练习:

1. 在丙烯、乙烯、苯、甲苯四种有机化合物中,分子内所有原子均在同一平面上的是:B.乙烯、苯 。【解答时注意:凡分子结构中含有—CH3、—CH2—的分子中所有原子不可能在同一平面上。】

2. 某有机物的结构简式为

。关于该有机物分子结构的说法中正确的是:A.最多有18个原子在同一平面内(考虑苯环及碳碳双键平面的特殊性)。【解析】以碳碳双键为中心画结构示意图:最上面有五个碳(包含苯环的两个对称碳在内)及双键两侧一个氢和两个溴处于同一平面内;而甲基部分除两个处于苯

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