丹凤千字科普：碳酸氢钠和氢化钠反应（详细资料介绍）

Baeyer-Villiger 反应研究及其机制详解

在不对称酮的氧化重排过程中，两个基团均可迁移，但仍有一定的选择性。醛氧化的机理与此类似，但迁移的是氢负离子，得到羧酸。

反应实例：

酮类化合物使用如过氧乙酸、过氧苯甲酸、间氯过氧苯甲酸或三氟过氧乙酸等过酸进行氧化，可在羰基旁边插入一个氧原子生成相应的酯。这类氧化剂的特点包括反应速率快、反应温度通常在10~40℃之间以及产率高。

Beckmann 重排反应中，肟在如硫酸、多聚磷酸以及能产生强酸的五氯化磷、三氯化磷、苯磺酰氯、亚硫酰氯等的作用下发生重排，生成相应的取代酰胺。例如，环己酮肟在硫酸作用下重排生成己内酰胺。在酸的作用下，肟首先发生质子化，然后脱去一分子水，同时与羟基处于反位的基团迁移到缺电子的氮原子上，所形成的碳正离子与水反应得到酰胺。若迁移基团是手性碳原子，则在迁移前后其构型不变。

Cannizzaro 反应中，没有位活泼氢的醛类与浓NaOH或KOH水溶液作用时，会发生歧化反应生成与醛相当的酸（成盐）及醇的混合物。具有-活泼氢原子的醛和甲醛首先发生羟醛缩合反应，得到无-活泼氢原子的-羟基醛，然后再与甲醛进行交叉Cannizzaro反应。

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Claisen酯缩合反应涉及含有-氢的酯在碱性缩合剂作用下发生缩合作用失去一分子醇得到-酮酸酯。二元羧酸酯的分子内酯缩合称为Dieckmann缩合反应。常用的碱性缩合剂包括乙醇钠、叔丁醇钾等。如果酯的-碳上只有一个氢原子则需要使用较强的碱才能把酯变为负离子然后进行缩合反应。此外不同的酯也能发生酯缩合反应理论上可得到四种不同的产物但在制备上意义不大。实际上该反应不限于酯类自身的缩合酯与含活泼亚甲基的化合物都可以发生这样的缩合反应。该反应可以用下列通式表示其普遍性。

Claisen—Schmidt 反应中无-氢原子的醛与一个带有-氢原子的脂肪族醛或酮在稀氢氧化钠水溶液或醇溶液存在下发生缩合反应并失水