羟醛缩合反应方程式_羟醛缩合反应的例子

羟醛缩合反应（Aldol Condensation）是一种化学反应，涉及烯醇负离子与羰基化合物结合，形成β-羟基羰基化合物（β-羟基醛酮）。

在碱性环境下，醛酮与烯醇盐发生缩合反应，生成β-羟基醛酮。有时，β-羟基醛酮会失去水分子，形成α,β-不饱和羰基化合物。当烯醇盐与醛（aldehyde）发生加成反应时，会得到相应的醇（alcohol）。

反应定义：

名称：Aldol condensation（简单情况下是烯醇盐与醛的加成反应，因此得名Aldol）；Aldol反应；羟醛缩合；醛醇缩合。

反应类型：属于亲核加成反应。

中间体：该反应常涉及到Zimmerman-Traxler transition state模型（齐默曼-特拉克斯勒模型）。

反应物类型：包含α-H的醛或酮是此反应的主要参与者。

反应条件：通常需要酸或碱作为催化剂。

反应产物：产物包括β-羟基醛（酮），在受热情况下会脱水生成α,β-不饱和醛（酮）。这一反应会形成新的碳碳键，从而实现碳链的增长。

碱催化下的反应机理：

在碱性催化剂的作用下，α-碳原子会失去氢原子，形成碳负离子共振杂化物。达到平衡后，生成烯醇盐。随后，烯醇盐与另一分子醛或酮的羰基进行亲核加成，形成新的碳碳单键，最终得到β-羟基醛或酮。

酸催化下的反应：

在酸性环境下，羰基氧原子会被质子化，增强了羰基的诱导作用，进而促进α-氢的解离，生成烯醇。

由于α-氢原子较为活泼，含有α-氢原子的β-羟基醛或酮容易失去一分子水，形成具有更稳定共轭双键结构的α,β-不饱和醛或酮。

使用Zimmerman-Traxler六元环过渡态模型可以较好地解释底物与产物立体化学之间的关系。

反应实例：

实例1至实例8分别展示了不同条件下的羟醛缩合反应，包括对映选择性Mukaiyama羟醛缩合、有机催化剂催化的分子间羟醛缩合、分子内羟醛缩合、分子内乙烯类似物羟醛缩合等。

Aldol反应是由查尔斯·阿道夫·武兹和亚历山大·波菲里耶维奇·鲍罗丁于1872年分别独立发现的。该反应连接了两个羰基化合物（最初使用醛）来合成新的β-羟基酮化合物，因此被称为Aldol缩合反应。该反应已经存在近150年，至今仍被广泛应用在有机合成中。

参考文献：